If he had been born 20 years earlier, it could have been easier for him.
①He was born 20 years too early.ーシンプルに彼は20年早く生まれてた（生まれてしまった）という表現です。
②If he had been born 20 years earlier, it could have been easier for him.
英語では過去に起こらなかったことをもし起こっていたら、という表現で話すとき、conditional perfectといってif XX would have done...という言い方で「～していたら。。。だったのに」という表現で表します。これはThird conditionalといって仮定法の一つで、過去に起こったことを「もしこう出来たら。。」という実現できない仮定を話すときにつかわれます。
とても難しいですが、仮定法はすべて駆使できるようになると会話力にパワーが付きますので是非例文などを作りながら練習してみてくださいね。
I think he should have been born in this generation not twenty years ago.
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーI think he was born twenty years too soon.
「彼は生まれるのが20年早すぎたと思う」
ーI think he should have been born in this generation not twenty years ago.
「彼は20年前ではなく、この時代に生まれるべきだったと思う」
ご参考まで！
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