ご質問ありがとうございます。
「別れを重ねる」は英語で言いますと「Pile up the goodbyes/breakups」や「Repeat breakups/goodbyes」になると思います。
「別れ」は「Goodbye」や「Breakup」と言います。
「重ねる」は「To pile up」か「To repeat over and over」ですね。
「別れを重ねるために会うような、そんな出会いは避けたいんだよね。」は英語で言いますと
「I want to avoid meeting people that will just add to my pile of breakups.」でいいと思います。
役に立てば幸いです。