It is a period of time when you can earn money doing what you want.
It is a time in history when you can earn money doing what you like.
最初の言い方は、It is a period of time when you can earn money doing what you want. は今は好きなことで稼げる時代だからと言う意味として使われていました。
最初の言い方では、period of time は時代と言う意味として使われています。you can earn money はあなたが稼げるお金と言う意味として使われていました。
二つ目の言い方は、It is a time in history when you can earn money doing what you liked. は今は好きなことで稼げる歴史の中の時代だからと言う意味として使われています。
二つ目の言い方では、doing what you liked は好きなことをやってと言う意味として使われていました。
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We're in a generation now where people make money doing something they like, so it's important for me to do a job I enjoy too.
この場合、次のような言い方ができますよ。
A: Would you rather have a job that pays a lot of money but requires hard work or do a job that you enjoy?
「激務だけどたくさんお金をもらえる仕事か楽しめる仕事、どっちの仕事がいい？」
B: We're in a generation now where people make money doing something they like, so it's important for me to do a job I enjoy too.
今は好きな事をしてお金を稼げる時代だから、私も楽しめる仕事をするのが大事です」
ご参考まで！
アメリカ合衆国 
カナダ 
