ーI hope to see you again when it gets a little cooler.
「少し涼しくなった頃、またお会いしたいです。」
to see you again で「再開する・また会う」
when it gets a little cooler で「少し涼しくなった頃」と言えます。
ーIt would be nice to see you again once the temperature goes down a little.
「気温が少し下がったら、またお会いできると良いですね。」
once the temperature goes down a little で「気温が少し下がったら」＝「少し涼しくなったら」と言えますね。
ご参考まで！
こんにちは。
様々な言い方ができると思いますが、例えば下記のような表現はいかがでしょうか：
・I hope we can catch up when it gets a little cooler.
少し涼しくなったら久々に会えるといいね。
when it gets a little cooler で「少し涼しくなったら」を表すことができます。
ぜひ参考にしてください。
カナダ 
アメリカ合衆国 
