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相手の言ったことから話を展開していき、会話を継続させることが難しいというニュアンスです。
ネイティブはこれをどう表現しますか？
自然な表現を教えてください。
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最初の言い方は、It is hard for me to expand on a conversation.は、私は会話を広げるのは難しいという意味として使われていました。
最初の言い方では、hard for me は、私にしては難しいという意味として使われています。expand on a conversation は、会話を広げるという意味として使われていました。
二つ目の言い方は、It is hard for me to continue a conversation. は、会話を継続させる
のは難しいという意味として使われています。
二つ目の言い方では、continue a conversation は、会話を継続させるという意味として使われていました。
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アメリカ合衆国 
