He is considerate of his friends, but sometimes he is too careful with them, so he can’t express his thoughts very well.
こんにちは!
ご質問ありがとうございます。
やさしいお子様ですね。素敵です。
さて、『友達に配慮し過ぎるあまり自分の意見が言えてない』は、
He is considerate of his friends, but sometimes he is too careful with them, so he can’t express his thoughts very well. として、
『彼は、お友達に思いやりのある子ですが、時々お友達に気を使いすぎてしまうため、自分の考えを伝えることができません。』とするのはいかがでしょうか。
その後に、
I hope he will voice his opinion just a little bit more. とすると
『もう少しだけ自分の意見を言えるといいのになぁ』と表現できますね!
メモ
considerate of xxx xxxに思いやりのある
careful with xxx xxxに慎重になる
express one's thoughts 考えを言葉で表現する
参考になれば幸いです。