If I had that much money then I would be able to just play around and live without working.
If I had that much money then I would be able to just play around all the time and not have to work.
最初の言い方は、If I had that much money then I would be able to just play around and live without working.は、それだけお金があれば一生働かずに遊んで暮らせるのになぁと言う意味として使われていました。
最初の言い方では、play around は、遊びまくれるという意味として使われていました。
二つ目の言い方は、If I had that much money then I would be able to just play around all the time and not have to work. は、これだけにお金があれば一生働かずに遊んで暮らせるのになぁと言う意味として使われています。
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If I won lotto overseas, I wouldn't have to work for the rest of my life.
1)’もし海外で宝くじを買って当たったら多額の当選金額がもらえるよ’
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宝くじに当たるは→ win lotto
overseas 海外で
2)’海外の宝くじが当たったら良いのに、そうすれば残りの将来働かなくてもいいのに’
I wish I could~ ~できたら良いのに(望み、希望)
the rest of my life 残りの私の人生で
アメリカ合衆国 
日本 
