My dog always looks for a reward after he has his teeth brushed.
My dog always expects a little treat after I brush his teeth.
「慰謝料を請求する」は
to demand compensation
のように言いますが、この場合は「ご褒美を要求する」とのことなので次のように言うと良いでしょう。
ーMy dog always looks for a reward after he has his teeth brushed.
「うちの犬はいつも歯磨きをしてもらったらご褒美を要求する。」
look for で「〜を得ようと求める・期待する」
reward で「褒美」
ーMy dog always expects a little treat after I brush his teeth.
「うちの犬はいつも歯磨きを終えるとご褒美を期待する。」
expect で「期待する」
treat で「ご褒美・おやつ」
ご参考まで！
カナダ 
