congratulatory money for entering the next level of education
gift money to students who are starting a new school
「入学お祝い金」は英語で決まった言い方はないので、次のように説明して言うのが良いかと思います。
ーcongratulatory money for entering the next level of education
「次の段階の教育過程に入学に対するお祝い金」
ーgift money to students who are starting a new school
「新しい学校を始める生徒へのお祝い金・祝儀」
例：
My uncle gave me some gift money because I just started high school.
「高校に入学したのでおじさんがお祝い金をくれた。」
ご参考まで！
カナダ 
