ご質問ありがとうございます。
「どちらのアドレス」というのを、what を使って、 what email address と表現します。
「〜を送った」というのは過去のことなので、did you send ...? となり、
What email address did you send it to?
「どちらのアドレスに、メールを送りましたか」
ご参考になれば幸いです。
「どちらのアドレスに連絡しましたか？」という意味を英語で表現する際には、**"Which address did you contact?"** がシンプルで適切です。特に、メールのアドレスを特定する場合は **"Which email address did you use?"** と表現できます。
また、メール以外の連絡方法（電話番号やSNSなど）も含めて広く聞きたい場合には、**"Where did you try to reach me?"**（どこに連絡しようとしましたか？）とするのが便利です。
例文
1. **Which address did you contact?**
（どちらのアドレスに連絡しましたか？）
2. **Which email address did you use to send the message?**
（そのメッセージを送るのに、どのメールアドレスを使いましたか？）
Which email address did you send it to?（どちらのメールアドレスに送りましたか？）と聞くのが自然で確実です。
例えば下記のように表現できます。
・Which email address did you send it to? I couldn't find your email.
（どちらのメールアドレスに送りましたか？メールが見当たりませんでした。）
・Could you tell me which number or address you contacted?
（どちらの番号かアドレスに連絡したか教えていただけますか？）
日本 
アメリカ合衆国 
