私たち日本人は学生の時、10年間も英語を勉強しています。それなのにあまり話したり聞いたりできていません。
最初の言い方は、Although he studied for 10 years, he has not been able to speak and listen very much. は、10年も勉強したのに、あまり話したり聞いたりできていないと言う意味として使われていました。
最初の言い方では、Although he studied for 10 years は、10年も勉強したのにと言う意味として使われていました。
二つ目の言い方は、Although he studied for 10 years, he has not been able to speak or listen that much. は、10年も勉強したのに、あまり話したり聞いたりできていないと言う意味として使われていました。
二つ目の言い方では、not been able to speak or listen that much は、あまり話したり聞いたりできてないと言う意味として使われていました。
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英語では "Even though", "Despite", "but" などの表現を使って「〜なのに」というニュアンスを出せます。
"Even though I've studied English for 10 years, I still can't speak or understand it well."
「10年も英語を勉強したのに、まだうまく話したり理解したりできない。」