Yeah it makes sense that you wished it was another day.
最初の言い方は、Yeah you probably wanted them to avoid that day. は、その日は避けて欲しかったよねと言う意味として使われていました。
最初の言い方では、wanted them は、欲しかったよねと言う意味として使われています。to avoid that day は、その日は避けてと言う意味として使われていました。
二つ目の言い方は、Yeah it makes sense that you wished it was another day. は、その日は避けて普通に考えて欲しかったよねと言う意味として使われています。
二つ目の言い方では、makes sense は、普通に考えてと言う意味として使われていました。
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ご質問ありがとうございます。
「その日は」=「that day」
「避けて欲しかったよね」=「(I wanted you to) avoid」
直訳すれば、だいたい「I wanted you to avoid that day.」となりますが、もっとより良い言い方はあります。「I wanted you to do it on a different day.」となります。「it」は代名詞として、行事とか指します。
The birthday was during a lockdown, so we couldn't go out. I wanted you to do it on a different day, so I'm glad it was changed.
誕生日はロックダウン中で外に出れなかった。その日は避けて欲しかったよね他の日とズレてたら良かったのにね。
ご参考になれば幸いです。