あいつサングラスなんかしちゃって、カッコつけてるね。って英語でなんて言うの？

show off
try to be cool
affect a stylish air

それぞれ若干異なりますが、日本語の「かっこつける」と類似の意味をもつ表現であれば上述のものが挙げられます。
とくに近いのは"show off"ですね。どちらかと言えば「見栄を張る」という意味なので完璧に同じとは行きませんがニュアンスはおおよそ伝わります。

なお揶揄、またはネガティブなニュアンスを含まない「かっこつけ」であれば"fashionable"などと表現しても構いません。

例文
1. He is such a show off with his new sports car. (彼は新しいスポーツカーで見栄を張っている)
2. He always tries to be cool in front of his friends. (彼は友達の前でいつもカッコつける)
3. She affects a stylish air with her designer clothes. (彼女はデザイナーの服でお洒落ぶっている)

What a show-off, wearing sunglasses like that＝サングラスしちゃって、なんてかっこつけだよ

show-off＝かっこつけ

sunglasses＝サングラス
日常会話では「shades」とも言います。

因にアメリカの親戚は目の色素が薄いため外出時は必ずサングラスを着用して、日本に初めて来た時は誰もしていなくて驚いていました。かっこつけ以外にも理由があるかもしれないので暖かい眼差しで見守りましょう！

「〜なんかしちゃってさ」に相当する訳は思い当たらなかったので、呆れ、軽蔑を込めた表現をご紹介します。
Does he think he's cool wearing shades like that?
（彼はあんな風にサングラスを掛けて自分がカッコいいと思っているの？）

look cool = カッコよく見える
shades = サングラス（アメリカではsunglasses と同様に使われます）
こういった場合の三人称を主語にした直接疑問文は、質問というよりは、話者の「おかしいでしょ？」という気持ちが込められています。
またwearingと進行形のingが付くのは、付帯状況（〜しながら、〜をすることで、〜を伴って）を表す分詞構文です。高校で習われたかもしれませんね。

What a pathetic show-off!
（うわー気取ってる！）
What a 形容詞＋名詞! =感嘆文「何て〜な〇〇なんだ」
pathetic = （軽蔑を込めて）見ていられない、ありえない、しょうもない
show-off = 気取り屋、目立ちたがり