「申し訳なさそうな表情」は
ーHe looks like he feels bad.
ーHe looks like he's sorry.
を使って表現できます。
例：
My teacher said, "I'd love to continue talking with you, but we are running out of time" with a sorry look on his face.
「先生は、話を続けたいけど、残り時間がわずかです、と申し訳なさそうな表情で言いました」
with a sorry look on his face を使って「申し訳なさそうな表情で」
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