You have a cool image, so I think short hair would look good on you!
You have a stylish image, so I think short hair would suit you!
You have a stylish image, so I think you'd look good with short hair.
ご質問ありがとうございます。
三つの言い方を提案したいと思います。「クールな」はそのままにcoolに訳せますが、stylishにも訳せると思います。
「XXが似合う」として、XX would look good on youとかXX would suit youとかyou'd look good with XXなどに訳せます。
ニュアンス的に全部が同じですので、どっちらでも使ってみてね！
ご参考いただければ幸いです。
アメリカ合衆国 
