What is the most memorable accomplishment that you have ever done/achieved (since you started working)?
特段上司に聞くための表現というわけではありませんが、この聴き方で特に失礼ではないと思います。
What is the most memorable accomplishment that you have ever done/achieved (since you started working)?
most memorableで「最も記憶に残る」です。accomplishmentは「達成」です。
動詞はdoでもachieveでもOKです。
また、上記のようなdirect questionではなく
Would you mind sharing your most memorable accomplishment?
のように聞いてもいいかと思います。
参考になれば幸いです。
What’s the biggest sense of accomplishment you still remember?
What’s the biggest sense of accomplishment you still remember?
What’s the most memorable sense of accomplishment you’ve had?
What achievement has given you the greatest sense of accomplishment?
「記憶に残っている」は “you still remember” も自然ですが、ビジネスで少し上品にするなら “most memorable” や “that stands out” がよく使われます。
* most memorable：いちばん印象的
* stand out：他より目立って印象に残る
* you’ve had：これまでの経験として（キャリア全体を含めやすい）
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