I was in a situation where I wasn't sure what I should do.
詳しいシチュエーションがわかりませんが、次のように言えると思います。
ーThere was a time I didn't know what to do.
「何をして良いのかわからない時があった」
There was a time .... という言い方。
ーI was in a situation where I wasn't sure what I should do.
「何をすべきがわからないという状況に陥ったことがあった」
I was in a situation where .... という言い方もできます。
ご参考まで！
カナダ 
