ご質問ありがとうございます。
・You can't sleep?
=「眠れないの?」
(例文)Why are you awake? You can't sleep?
(訳)なんで起きてるの?眠れないの?
・You're having trouble sleeping?
=「なかなか寝れないの?」
(例文)You're having trouble sleeping?// Yeah, I'll have a cup of herb tea.
(訳)なかなか寝れないの?//うん、ハーブティーでも飲もうかな。
(例文)Why are you up so late?You're having trouble sleeping?
(訳)なんでこんな遅くまで起きてるの?なかなか寝れないの?
お役に立てれば嬉しいです。
Coco