ご質問ありがとうございます。
・When does hiking season end?
=「ハイキングはいつ頃までが時期ですか?」
(例文)When does hiking season end?// Around the end of October.
(訳)ハイキングはいつ頃までが時期ですか?//10月の終わり頃です。
・When is the best time to go hiking?
=「ハイキングへ行く一番良い時期はいつですか?」
(例文)When is the best time to go hiking?//I think around November.
(訳)ハイキングへ行く一番良い時期はいつですか?//多分11月ぐらいだと思います。
お役に立てれば嬉しいです。
Coco