ご質問ありがとうございます。
・「可哀想に」に似ているフレーズは「I'm sorry to hear that...」と「I'm so sorry...」です。
直訳すると「ごめんなさい」なのですが、「可哀想に」という意味合いでも使われます。
（例文）I broke up with my boyfriend. I'm really sad.//I'm sorry to hear that...
（訳）彼氏と別れました。とても悲しいです。//可哀想に。
（例文）My boyfriend dumped me.// I'm so sorry...
（訳）彼氏に振られました。//可哀想に。
お役に立てれば嬉しいです。
Coco
"可哀想に"
様々な言い方が考えられますが、ここでは代表的な表現をあげます。
I fell sorry for you.
I'm sorry to hear that.
Poor you.
Oh, you poor thing.
That's sad.
他にも次のような言葉を追加することで、より相手に対しての思いやりを表すことができます。
It must have been hard/tough for you.
きっと大変だったろうね。
日本 
