どのくらいかなあ？って英語でなんて言うの？

I wonder-を最初につけると、「～かな？」というニュアンスが伝わります。

how longの代わりにhow many minutes、how farの代わりにhow many milesなどとして、より具体的に表現してもいいと思います。

時間が「どのくらい」というときは how long 、距離が「どのくらい」というときは how far を使います。
「登り始めてから」という意味になりますので、現在完了形＋since ... になります。
「どのくらい距離が残っているか」は、「どのくらいの距離を行く必要があるか」という表現の仕方をします。

★How long have we climbed?
（どのぐらい登ったかなぁ？）
距離とも時間ともとれる表現です。

★How far is the top of this mountain?
（この山の頂上までどのぐらいの距離かなぁ？）
距離をたずねる表現です。