How long has it been since you haven't been to the gym?
どれくらい = How long
How long have you not gone to the gym?
ジムにどれくらい行ってないの?
How long has it been since you haven't been to the gym?
ジムに行って以来どれくらい経ってるの?
意味的にはどちらも一緒ですが、聞き方がちょっと違います。一つ目の方が直訳に近いです。
Gym とそのまま言ってもいいですし、少し変えて見たければ、
How long has it been since you last worked out?
Work out = (ジムなどで)運動する、トレーニングする
last worked out = 最後に運動したのは
となるので、直訳すると:「最後に運動してからどれくらい経つの?」となります。
ご参考にどうぞ。
この場合、次のような言い方が自然で良いかと思います。
ーHow long has it been since you went to the gym?
「ジムに行ってからどのくらい経ちますか?」=「どのくらいジムに行ってないの?」
ーWhen was the last time you worked out at the gym?
「最後にジムでトレーニングしたのはいつでしたか?」=「どのくらいジムに行ってないの?」
ご参考まで!