「怖い顔をした男が笑顔を見せた。」
のような時です。
「顔が」怖い事を強調したいので、a scary man とは言いたくないです。
a man of a scary face とは言いますか？
それとも長ったらしくa man whose face is scaryじゃなきゃだめなんでしょうか。
それとも他の言い方があるんでしょうか。
「怖い顔をした男」は英語で次のように言えます。
ーa man with a scary face
ーa scary faced man
例：
A man with a scary face who we saw at our favourite restaurant showed us a smile on our way out.
「お気に入りのレストランで見かけた怖い顔の男性は、私たちが店を出るときに笑顔を見せた」
to show someone a smile で「人に笑顔を見せる」
on one's way out で「出て行くときに・退出するときに」
ご参考まで！
A man with a scary face showed a smile. 『怖い顔をした男が笑顔を見せた。』
「with a scary face」は「怖い顔つきで」という状態を表現し、顔に限定して描写できます。また、「showed a smile」は無愛想だった人が「笑顔を見せた」という状況にぴったりです。
さらに、形容詞を使って簡潔に表現する方法もあります。
A scary-looking man broke into a smile. 『怖そうな見た目の男が突然笑顔になった。』
「scary-looking」は「怖そうな見た目の」という意味です。「break into a smile」は「突然笑い出す」というイディオムです。
カナダ 
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