「怖い顔をした男が笑顔を見せた。」
のような時です。
「顔が」怖い事を強調したいので、a scary man とは言いたくないです。
a man of a scary face とは言いますか？
それとも長ったらしくa man whose face is scaryじゃなきゃだめなんでしょうか。
それとも他の言い方があるんでしょうか。
「怖い顔をした男」は英語で次のように言えます。
ーa man with a scary face
ーa scary faced man
例：
A man with a scary face who we saw at our favourite restaurant showed us a smile on our way out.
「お気に入りのレストランで見かけた怖い顔の男性は、私たちが店を出るときに笑顔を見せた」
to show someone a smile で「人に笑顔を見せる」
on one's way out で「出て行くときに・退出するときに」
ご参考まで！
カナダ 
