次のデートで決めるって英語でなんて言うの？

I think after the next date, I’ll know if I want to get serious with him.
「次のデートで、彼とまじめに付き合いたいかどうか分かると思う。」

get serious with him　は「彼に本気になる」つまり彼とお付き合いすることを示唆します。

「お付き合いする」という意味の「付き合う」は、go out (to be going out) や date (to be dating) で表します。「デートをする」のほうも、to (go on a) date や go out (on a date) で似ていますね。

一般的に、we are dating や we are going out と言えば「つき合っている」の意味になりますが、正確に言うと、we are dating「デートしている」だけでは、まだカップル成立にはならないのです。

英訳1：after our next date があるので、（どう決めるかを）くわしく言わなくても、その人とつき合うかを考えていることがわかります。

英訳2：whether は「〜かどうか」。動詞の date を使う時は、date him「彼とつき合う」と言うように、目的語がすぐ後ろに来ます。

英訳3：go out with him「彼とつき合う」。

一文目は「次のデートの後で彼と付き合うかどうか決める」
2文目は「彼と付き合うかどうか決める前にもう一度会う必要がある」
です。
whether to Vは「Vするかどうか」です。
whether S Vの場合と比して、主語とかすっとばせて短くできるので、知ってれば文作りが楽になると思います♪

2文目は、元々の日本文と大分ニュアンスが違いますが、既にダイレクトな訳例が他のアンカーの方からもいくつも出ていますので、同じ文脈で使えそうな文を一つ提供してみました。
ご参考になれば幸いです(^_^)