日本では男がスカートをはいて町をぶらつくと不審者に見られると思います。って英語でなんて言うの？

「ぶらつく」のは、walk around の他、wander around や stroll around も使えます。

英訳1：「男」は、a guy をよく使います。
be suspicious で「不審な」「怪しい」という意味になります。

英訳2：be seen as suspicious「疑わしく見られる」つまり「不審がられる」という意味になります。

まあ、ニューハーフとかはいますけど、そいうの以外はキルトしか知りませんね。

Wanderとstrollの違いですが、は「あてのなく歩き回る」という意味合いが込められているのに対して、は「のんびりと散歩する」というニュアンスの方が強いです。
Shadyはもともとshadeという言葉からきて、「陰に隠れている」ということから「怪しい」「胡散臭い」という意味に使われるようになりました。
Dudeはスラングで、「男」という意味です。