いつ見ても違う男とデートして（歩いて）いるって英語でなんて言うの？

外で見かけているので、デートとか、「歩いている」よりも「out with」を使った方が良いと思います。 「out with」は誰かと出かけているという意味です。 例文： - I'm going out with her tonight - I saw Julian out with a bunch of people 質問者様の場合ですと、「She's always out with different guys」がいいかと思います。 まぁ、あまり彼女のイメージにとってはよくないかもしれないですね。モテるモテないとは別に忠実性に欠けていると言うニュアンスが込まれています。