桜の絵の大会で優勝したことあるって英語でなんて言うの？

ご質問ありがとうございます。 Yutaroさんの英文を少し直しましょう。 I've won a competition on drawing pictures of cherry blossoms. 上記の英文はそのまま大丈夫ですが、もっと自然な言い方を知りたいなら、「I've won a cherry blossom painting competition in the past.と言えます。 「桜の絵の大会」は英訳すると「cherry blossom painting competition」の順番に一番良いと思います。 因みに、ペンや鉛筆、クレヨン等で描くときは、「drawing」 で、筆と絵具を使って描く場合は、「painting」 と覚えておきましょう。 私の英文は「painting」と使いましたが、Yutaroさんは適切な単語に変更してください。 ご参考になれば幸いです。

ご質問ありがとうございます。 ・「I've won a cherry blossom drawing competition before.」 
（意味) 桜の絵の大会で優勝したことある ・competition 大会 ・cherry blossom 桜 ・win 優勝 参考になれば幸いです。

この場合、次のような言い方ができますよ。 ーI won a cherry blossom painting contest before. 「桜の絵のコンテストに優勝した」 ーI have won a contest for the best cherry blossom painting. 「桜の絵のコンテストに優勝したことがある」 ご参考まで！