He thinks I'm fine being alone during the Christmas and New Year's season.
My boyfriend thinks I'm fine by myself over the Christmas and New Year's holiday.
ーHe thinks I'm fine being alone during the Christmas and New Year's season.
「彼は、クリスマスと新年の時期に私が一人でいることを良いと思っている」
fine は問題がなく良いという意味です。
ーMy boyfriend thinks I'm fine by myself over the Christmas and New Year's holiday.
「彼氏は、クリスマスと正月休みに私が一人でいるのを良いと思いっている」
例：
He thinks I'm fine being alone during the Christmas and New Year's season. I guess I need to rethink our relationship.
「彼はクリスマスと新年の時期に私が一人でいることを良いと思っている。私たちの関係を考え直す必要があるかも」
to rethink で「考え直す」
ご参考まで！
He's okay with me spending the Christmas holidays alone.
He's okay with me spending the Christmas holidays alone. 『彼は私がクリスマス休暇を1人で過ごすことに平気でいる。』
このフレーズでは、「He's okay with」という部分がポイントです。これは「〜で問題ない」「〜をよしとしている」というニュアンスです。
他には He doesn't mind if I spend the whole holiday season alone. 『私が休暇中ずっと一人でいることを彼は気にしていない。』
カナダ 
アメリカ合衆国 
