Whenever I travel around Japan, I take my dog with me.
When I travel around Japan, I never fail to take my dog with me.
When I am traveling around Japan, my dog is always with me.
"旅行は日本中どこへでも犬と一緒に行きます"
日本中旅行する時はいつも犬と一緒です。
日本中旅行する時は when I travel around Japan, when I travel all over Japan
日本中旅行する時はいつでも whenever ~
犬を連れていく take my dog with me
犬を連れていくことに失敗することはない（必ず連れていく） never fail to take my dog with me
日本中旅行っしているときは when I am traveling around Japan
犬はいつも私と一緒 my dog is always with me.
日本 
