ご質問ありがとうございます。
「気にかけてあげる」はpay attention (paid attention)とgive attention (given attention)とbe attentive (been attentive)です。上記の英語と同じように最後にto himを付けることが自然ですが、If only I had paid him more attentionもよく聞こえます。
例文：If only I had been more attentive, he might not have done that.
ご参考になれば幸いです。
おっしゃられている内容は以下のようにも表現できると思いました(*^_^*)
I should have been nicer to him.
「私は彼にもっと優しくしておけばよかった」
I should have paid more attention to him.
「もっと彼に注意を払っておくべきだった/気にかけておくべきだった」
などと言えます。
should have 過去分詞 は、「～しておけばよかった」の意味で、後悔する時によく使われる定番表現です。
以上です。
少しでも参考になれば幸いです(*^_^*)
★★大阪カフェレッスン英会話講師KOGACHI
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