「君は確かに彼にそれを伝えたけど、彼には伝わってないよ」って英語でなんて言うの？

ご質問ありがとうございます。

この場合は、「君は確かに彼にそれを伝えたけど、彼には伝わってないよ」は英語で「I'm sure you told him that, but there's a possibility he didn't understand it.」と言えます。

まず、「I'm sure you told him that」は「君は確かに彼にそれを伝えた」という意味です。そして、「 but there's a possibility」は「～けど、もしかして」を表します。和文ないですが、この場合は、このような表現が自然だと思います。
最後に「he didn't understand it」は「彼には伝わってないよ」という意味です。

ご参考になれば幸いです。