こんにちは。
様々な言い方ができると思いますが、例えば以下のような英語表現はいかがでしょうか：
Hmm, what should I sing?
う〜ん、何を歌おうかな？
I wonder what I should sing.
何を歌おうかなあ。
what should I sing で「何を歌おうかな」をシンプルに表すことができます。
ぜひ参考にしてください。
この場合、次のような言い方をすると良いでしょう。
ーI wonder what song I should sing.
「何の歌を歌おうかな」
I wonder ... で「…かしら」
ーWhat song do I want to sing?
「何の歌を歌いたいかな？」
ーWhat can I sing next?
「次は何を歌おうかな？」
もうすでに何曲か歌っているなら、このような言い方もできます。
ご参考まで！
アメリカ合衆国 
カナダ 
