Hey Nori!
ユーコネクトのアーサーです！
この場合は、日本語から直訳するととてもおかしいです。
英語では言い方が色々ありますので、１番言いやすいのから１番意味の明確の言い方をお伝えします。
How is it?
これはいろんな場面で使えるのですが、この場面だと言いたい意味になります。
A: I've been dating a new girl recently.
B: Oh really, how is it?
How's that going?
この場合の「that」は「私と関わっていない」というニュアンスを強調します。相手のことを話しているから「that」とよく言います。
Goingはよりカジュアルな印象を残します。
A: I've been seeing this new girl recently.
B: Oh really, how's that going?
最後のは
How's it working out?
How's that working out?
このフレーズは「どうなっている？」という意味です。
To work outは（問題などが）解けるという意味ですから、
「結果としてどうなっている？」というニュアンスを伝えます。
A: I've been seeing this new girl.
B: Oh really, how's that working out?
よろしくお願いします！
アーサーより
かなり基本的な英語になりますが、
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How is it?
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で十分かと。
上記のダイエットの件のように、
何か新しいことの「進捗」について聞くなら、
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And how's that working out for you?（「で、やってみてどうなの？」）
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まで伸ばしていいと思います。
その場のノリで、お好きな方を選ぶと良いです。
使用例：
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A:
I've started working at the movie theater.
映画館でバイト始めた。
B:
Oh? How is it?
そうなんだ？で、どんな感じ？
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A:
I've started doing pushups at home.
家で腕立てとかをやってるんだ。
B:
Yeah? How's that working out?
ほう。やってみてどう？
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アメリカ合衆国 
