こんにちは！
ご質問ありがとうございます。
いくつか言い方が考えられますが、例えば、
『なぜ、あえて今〇〇なのか』は、
Why OOO now despite XXX.
というような表現ができます。例文を作ってみると、
Why should you buy stocks now despite rising recession risks?
『高まる不況のリスクにもかかわらず、なぜ今株を買うべきなのか。』というように表現できます。
『なぜ、あえて今〇〇選んだのか』については、
Why is he willing to choose it now despite an unstable market environment?
とすると、『彼は不安定な市場環境にもかかわらずなぜ今あえてそれを選んだのか。』と言えますね！
役に立ちそうな単語とフレーズ
despite ～にもかかわらず、～をよそに
willing to 進んで～する、～に前向きである
参考になれば幸いです。
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