見た目で彼は損してるって英語でなんて言うの？

この場合、次のように言うと自然な感じで良いと思います。

ーHe's a nice guy even though he looks kind of scary which is a disadvantage for him.
「彼はちょっと怖そうに見えるけど優しいから、損をしている」
ここでは、disadvantage を使って「損」を表現すると良いでしょう。

ーHe looks like a tough guy, but he's actually quite nice. His looks work against him.
「彼は屈強な男性に見えるけど本当はとても優しいです。見た目で損をしている」
to work against「不利に働く」を使って「損」を表現することもできます。

ご参考まで！

おっしゃられている内容は、以下のようにも表現できると思いました(^_^)
He is actually a good person although he doesn't look so.
「彼は本当は良い人なんだけど、そうは見えない」

以上です。
少しでも参考になれば幸いです(^_^)