私が辞めたら彼は困るよって英語でなんて言うの？

この場合、次のように言えます。

ーIf I quit my job, my boss will be in big trouble.
「私が仕事を辞めたら、上司は困るよ」
to be in big trouble で困ることを言えます。

ーIf I leave my job, things will get very difficult for my boss.
「私が仕事を辞めたら、上司にとって大変なことになるよ」
things will get very difficult で困ることも言えます。

ご参考まで！

おっしゃられている内容は、以下のようにも表現できると思いました(^_^)
He will be in trouble if I quit my job.
「私が仕事を辞めたら彼は困ることになるだろう」
He can't get things done smoothly without me.
「私無しでは彼はスムーズに仕事を片付けられない」

以上です。
少しでも参考になれば幸いです(^_^)

こんにちは！
ご質問ありがとうございます。

『私が辞めたら彼は困るよ』は、いくつか言い方が考えられますが、例えば、
He will have trouble finding someone else who can help him if I leave the company.
とすると、『もし私が会社を辞めたら、彼は他に手伝える人を探すのに困る。』と言えます。

また、
He will be in trouble if I leave.
とすると、『私が辞めたら彼は困る（大変なことになる）。』とも言えますね！

参考になれば幸いです。