Your request for help with work couldn't have come at a worst timing.
ご質問ありがとうございます。
何か悪いタイミングで「依頼」などがあれば、「...couldn't have come at a worst timing.」という表現を使えます。
この場合、仕事の手伝い依頼があて、「Your request for help with work couldn't have come at a worst timing.」という風に言えます。
ご参考になれば幸いです。
If you have to ask me for my help, it means that you are in trouble.
こんにちは!
ご質問ありがとうございます。
先のアンカーさんが丁寧に回答されていますので、ここでは他の例を挙げてみます。例えば、
If you have to ask me for my help, it means that you are in trouble.
とすると、『私に頼まなければならないってことは、大変なことになってるんだね。』と言えます。『大変な立場』というのが、『忙しい』というニュアンスであれば、
You must be so busy if you need my help.
とすると、『私の助けが必要だなんてあなた相当忙しいのね。』というようにも表現できます。
参考になれば幸いです。