I'm wondering when I talk about one of my life events, how detailed I should explain it so that the other person can understand what I mean.
ご質問ありがとうございます。
書かれていた文章を少しだけ変えました。
"I'm wondering when I talk about one of my life events,"＝「私の人生上のある出来事について話すときに、～かと思っている。」
"how detailed I should explain it so that the other person can understand what I mean."＝「どれほど詳細に説明すれば、相手が私の意味を理解できるか。」
ご参考までに。
"どれくらい詳しく説明すればわかってもらえるのか"
- I wonder how much I should explain.
- I wonder how in-depth I have to be.
- I wonder how detailed I have to be.
「ある人生上の出来事を話す時に、どれくらい詳しく説明すれば相手にわかってもらえるんだろう？」
- When talking about a certain event in my life, I wonder how detailed I have to be for the other person to understand.
アメリカ合衆国 
