ご質問ありがとうございます。
① "That's too bad."=「それは良くなかったね。」
補足:"This is too bad"というと、ニュアンス的には「これは酷すぎる」に近いため、この場面には適していません。
② "Better luck next time!"=「次回は運がもっと良いように!」
③ "That's disappointing."=「それは残念だね。」
補足:③の代わりに "How disappointing!" と言えばより残念であることが強調されます。
ご参考までに。