Around the time my painkiller starts to wear off, I'll need to take another one.
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーAround the time my painkiller starts to wear off, I'll need to take another one.
「この鎮痛剤が切れる頃、追加で服用しないと」
around the time で「〜する頃」
to start to wear off で「切れ始める・効力が弱まり始める」
ご参考まで！
"When this painkiller wears off I'll have to take another dose."
"When this painkiller wears off I'll have to take another dose."
"when ~" 「〜頃に」
"this painkiller”「この鎮痛剤」
"wears off" 「切れる」
"I'll have to ~”「〜しないとな」
"take another dose" 「追加で服用」
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