〜すればいいのかな？って英語でなんて言うの？

Maybe I should start when the teacher sends the details?
(先生が)詳細をを送ってきたら、始めればいいのかな？
Maybe I should~やI wonder if I should~にしたら、相手に直接聞いているわけじゃなく、独り言を言ったりしている時にも使えます。

What should I do next?
次は何をすればいいのかな？

What should I talk about?
どんな話をすればいいのかな？

という風に表現したら、相手に質問をしているというニュアンスがより強くなってきます。

ご参考になれば幸いです！