Maybe I should start when the teacher sends the details?
(先生が)詳細をを送ってきたら、始めればいいのかな？
Maybe I should~やI wonder if I should~にしたら、相手に直接聞いているわけじゃなく、独り言を言ったりしている時にも使えます。
What should I do next?
次は何をすればいいのかな？
What should I talk about?
どんな話をすればいいのかな？
という風に表現したら、相手に質問をしているというニュアンスがより強くなってきます。
ご参考になれば幸いです！
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