I think I better be wise about using my paid holidays this year.
I think I better plan ahead to use my personal holidays this year.
「計画的に」にはいくつもの英語がありますが、この場合は次のように言うのが自然で良いでしょう。
ーI think I better be wise about using my paid holidays this year.
「今年は有給を消費するのに賢明になろうと思う」
ーI think I better plan ahead to use my personal holidays this year.
「今年は有給を消費するのに前もって計画したほうが良いと思う」
ご参考まで!
I’m planning to use my paid leave strategically this year.
I want to be more proactive about taking my time off this year.
I’m planning to use my paid leave strategically this year. (今年は有給を戦略的に(計画的に)使おうと思っています。) という言い方が、賢く休みを割り振るニュアンスをうまく伝えられます。
strategically は「戦略的に」という意味ですが、連休に合わせたり、忙しくなる前にお休みを配置したりする「計画性」を表すのによく使われる英単語です。