I think I better be wise about using my paid holidays this year.
I think I better plan ahead to use my personal holidays this year.
「計画的に」にはいくつもの英語がありますが、この場合は次のように言うのが自然で良いでしょう。
ーI think I better be wise about using my paid holidays this year.
「今年は有給を消費するのに賢明になろうと思う」
ーI think I better plan ahead to use my personal holidays this year.
「今年は有給を消費するのに前もって計画したほうが良いと思う」
ご参考まで!