そんなに悲しく聞こえたのは初めてって英語でなんて言うの？

ご質問ありがとうございます。 ・「The way you said it makes it sound so sad.」 
（意味) その言い方すごい悲しい感じに聞こえる。 <例文>We should hang out before you go home. The way you said it makes it sound so sad. <訳> あなたが帰る前に[遊ぼう](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/49873/)よ。その言い方すごい悲しい感じに聞こえる。 参考になれば幸いです。

That's the first time those words have sounded so sad. I've never heard "I go home" sound so heartbreaking. 「その言葉がそんなに悲しく響いたのは初めてです」 「『帰国する』という言葉が、こんなに切なく聞こえたことはありません」 ・That's the first time... 　「〜なのは初めてだ」という定番の形です。