この場合、次のような言い方ができますよ。
ーI'm wearing a T-shirt with a bear on it.
「くまの絵のTシャツを着ています」
a T-shirt with a bear on it で「くまの絵のTシャツ」と言えます。
ーa striped sweater/ a sweater with stripes
「シマシマ柄のセーター」
ーpolkadot socks/ socks with a polkadot pattern
「ドット柄の靴下」
ーZebras have stripes.
「シマウマはしましまの柄です」
ご参考まで！
ご質問ありがとうございます。
・「I'm wearing a T-shirt that has a bear pattern.」
（意味) くまの(絵)柄のTシャツをきています
・「a striped sweater.」
（意味) しましまの柄のセーター
・「socks with a polka dot pattern.」
（意味)ドット柄の靴下
参考になれば幸いです。
カナダ 
アメリカ合衆国 
