I don't know if I should take out my winter clothes or not.
「衣替えしようか迷ってる」というのは、このように言えます:
I don't know if I should take out my winter clothes or not.
「~するか(どうか)迷っている」はI don't know if I should ~ or not.となります。
「衣替えする」は英語の直訳はあまりありませんが、「冬用の衣類を出す」の意味でtake out one's winter clothesなら使えます。
ちなみに、夏の場合はtake out one's summer clothesとなります。
"I'm debating whether to change my wardrobe due to the fluctuating weather."
「衣替えしようか迷ってる」という日本語のフレーズは英語では "I'm debating whether to change my wardrobe due to the fluctuating weather." と言います。
"I'm debating whether to change my wardrobe" の部分は「私は衣替えをすべきか迷っている」を意味し、「due to the fluctuating weather」が「寒暖の差があるので」を意味します。全体の意味は「寒暖の差があるので、衣替えをすべきか迷っている」です。