①Why would he skip class? は、彼が授業をサボるのに一体どんな理由があるのだろうか?と聞いています。
答え方は次のように言えます。
ーI think he has a doctor's appointment.
「彼は病院の予約があるのだと思う」
②の文ですが、この場合は次のように言うのが正しいです。
ーWhy is he going to skip class?
これはただ単に、なんで授業をサボるのか?とこれからのこと聞いています。答え方は次のように言えます。
ーBecause he is going to see a doctor.
「彼は病院に行くからです」
ご参考まで!