世界を旅してる友人が、一度その旅をやめます。その人に『あなたならまたいつかそれを挑戦してそうだね』『あなたなら、いつかまた世界中を旅していそうだね』って英語でどのように伝えれますか?
この場合、次のような言い方ができますよ
ーI can see you trying it again in the future.
「将来あなたがまたそれを挑戦しているのが想像できる」=「挑戦してそう」
ーI think you'll give it another whirl someday.
「あなたはまた挑戦すると思う」
to give it another whirl で「もう一度試してみる」
ご参考まで!