悔しい経験を何度もしてきましたって英語でなんて言うの？

この場合、次のような言い方ができますよ。 ーI have had a lot of frustrating experiences in my career. 「キャリアの中で悔しい経験を何度もしてきました」 ここの「悔しい」は frustrating を使って言うのが自然で良いかと思います。 experiences で「経験」 ご参考まで！