I’m sorry I couldn’t be helpful when it mattered most.
こんにちは!
ご質問ありがとうございます。
ご質問について、いくつか言い方が考えられますが、例えば、
I’m sorry I couldn’t be helpful when it mattered most.
とすると、「肝心な時に限って[役に立てずごめんなさい。](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/37257/)」となります。
役に立ちそうな単語とフレーズ
matter most 最も重要である
参考になれば幸いです。
Sorry I'm not much help to you at this crucial time.
Sorry I'm not much good to you when you really need me.
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーSorry I'm not much help to you at this crucial time.
「肝心な時にあなたの役に立たなくてごめんなさい」
ーSorry I'm not much good to you when you really need me.
「あなたが私を必要としている時に(肝心な時に)役に立たなくてごめんなさい」
ご参考まで!