遅くまでお疲れ様って英語でなんて言うの？

日本語で、「お疲れ様でした。お先に失礼します。」というニュアンスでは、Good night, Have a nice weekend. などとなりますが、文字通り、「疲れたでしょう」というニュアンスでは、1番目の表現が直接的な英訳となります。

you must be weary = 疲れているでしょう
you had such a long day at work = 仕事で長い1日でしたね
good night = おやすみなさい

お疲れ様は直訳できない日本語の一つとして有名ですね。
この言葉は挨拶の言葉でそれほど具体的な意味がある言葉ではないから、というのが理由です。ですので、英語に直すときは同じような英語における挨拶の言葉に置き換えるか、より具体的な言い方にするのがベストです。

お疲れ様という言葉の意味を考えると、元々は相手をねぎらうための言葉と言えます。ですので、ここでは「大変な一日だったでしょう。よく休んでね」という言い方にしてみました。他には冗談めかして「Don't work too hard」と「働きすぎちゃダメだぜ」という言い方もありますので、その人との関係性を考慮して、使ってみましょう。

こんにちは。
様々な言い方ができると思いますが、例えば次のような英語表現はいかがでしょうか：

You must have had a long day.
遅くまで働いていたんですね（大変でしたね）。

I hope you get some rest.
よく眠れることを願っています。

「お疲れ様」は便利な日本語ですが、英語にはぴったりの表現がありません。
なので、都度伝えたい内容を考えると訳しやすいかもしれません。

ぜひ参考にしてください。